Олег Погудин родился в Ленинграде. Окончил Ленинградский государственный институт театра, музыки и кинематографии. Стажировался в Театральном центре им. Юджина О’Нила (Eugene O’Niel Theater Center) в США.
В 1979–82 годах был солистом детского хора радио и телевидения.

В 1990–93 годах – актер Санкт-Петербургского академического большого драматического театра им. А.М.Горького. С 1993 года активно концертирует в России и за рубежом. Первый сольный концерт Олега Погудина состоялся в клубе авторской песни «Восток» в 1987 году. С тех пор он выступал на таких известных сценических площадках, как Государственная академическая капелла им. М.Глинки, Большой и Малый залы Петербургской филармонии, Большой зал Московской консерватории, Концертный зал им. П.И.Чайковского, Светлановский зал Московского международного дома музыки, Большой концертный зал «Октябрьский», Государственный кремлевский дворец, Государственный центральный концертный зал «Россия» и другие.

В 1993–96 годах на Российском телевидении вышло несколько музыкальных фильмов с участием артиста, шесть из которых посвящены непосредственно его творчеству. Концерты и передачи с участием Олега Погудина регулярно транслируются на отечественных и зарубежных теле- и радиоканалах.

В 1997 году Олег Погудин стал лауреатом фестиваля «Глас Ангельский России» и был удостоен награды «Ангел Трубящий», а в 1999 году – «Царскосельской художественной премии». В 2002 году – Молодежная премия «Триумф», в 2003 он награжден медалью «В память 300-летия Санкт-Петербурга», а в 2004 – Медалью Лермонтова «за личный вклад в отечественную многонациональную культуру и укрепление российской государственности». В том же году награжден Медалью В.С.Розова «За вклад в отечественную культуру», Церковно-общественным орденом Святого Александра Невского «За возрождение традиции русского романса и духовного пения, многолетнюю просветительскую и патриотическую деятельность». В 2015 году Олегу Погудину присвоено звание народного артиста Российской Федерации.

С 2004 года – преподаватель, а с 2007 года – доцент кафедры эстрады Музыкального театра Санкт-Петербургской академии театральных искусств. При его участии на сцене Учебного театра поставлены спектакли «Голоса ушедшего века», «Алые паруса», «Дорога без конца», ставшие яркими событиями петербургской театральной жизни.