Окончил Санкт-Петербургскую Консерваторию им. Римского-Корсакова (вокально-режиссерский факультет) в 1991 году (класс вокала доцента С. Р. Рязанцева). Совершенствовал вокальное мастерство у педагогов: Екатерины Мануховой (Громовой), Франко Пальяцци, Федоры Барбьери (мастер-класс 2000 г.).
В апреле 1994 г. дебютировал в Мариинском театре в опере Россини «Золушка». В этом же сезоне спел в Мариинском театре премьеру оперы Моцарта «Свадьба Фигаро». Участвовал в первом исполнении в России оперы Каретникова «Мистерия апостола Павла».
В 1995 г. был приглашен в Большой театр России для участия в постановке и премьере спектакля «Свадьба Фигаро» Моцарта (граф Альмавива), который затем транслировался по 1 каналу (ОРТ) России (1995).
Большая многолетняя дружба связывает певца с Санкт-Петербургским театром Музыкальной комедии, где он исполнил партии Эдвина («Сильва»), Мистера Икс («Принцесса цирка»), Графа Данило («Веселая вдова»), Раджами («Баядера»), Тассило («Марица»), Билли Флинна («Чикаго») и многие другие.
Вместе с Санкт-Петербургским театром «Зазеркалье» был награжден национальной премией «Золотая маска» за спектакль в постановке А. В. Петрова «Золушка» Россини (лучший оперный спектакль), в котором по приглашению театра исполнил партию Дандини.
Российский канал «Культура» приглашает певца с сольными концертными программами в передачу «Романтика романса», в которой он стал частым и желанным гостем.
Выступал в рамках гастролей Мариинского театра и с личными контрактами на сценах известнейших театров и концертных залов мира: Ла Скала (Милан), Метрополитен-опера (Нью-Йорк), Ковент Гарден (Лондон), Бастиль (Париж), Реал (Мадрид), Большой театр России (Москва), Королевская опера (Стокгольм), Гранд театр Прованс (Экс-ен-Прованс), Лионская опера, Ля Моне (Брюссель), Опера Токио Бунка Кайкан, Национальная опера Софии, Театр Фокс (Атланта), Маджестик (Бостон), Университет Холл (Чикаго), Каре (Амстердам), Роттердам (Голландия), Опера Эдинбурга (Шотландия), Опера Кальяри (Сардиния, Италия), Большой и Малый зал филармонии и Капелла Санкт-Петербурга, Дом Музыки (Москва), Концертный зал им. П. И. Чайковского (Москва), Большой зал консерватории (Москва) и многие другие.
Ведёт активную концертную деятельность. География гастролей певца охватывает более 30 стран мира, от Мурманска и Стокгольма на севере планеты, до Претории и Дубаи на юге, и от Токио на востоке, до Лос-Анджелеса и Нью-Йорка на западе.
В его обширном камерном репертуаре более 150 арий (русский и зарубежный оперный репертуар, арии из оперетт, мюзиклов), более 200 классических и старинных русских романсов, эстрадных лирических песен, зарубежная и советская эстрадная классика. Владимир Самсонов один из ярких интерпретаторов русского романса, советских лирических и военных песен.
Владимир Самсонов награжден многочисленными российскими и зарубежными наградами и медалями. В 2008 году за достижения и заслуги в области искусства, Европейской Академией естественных наук ему присуждена медаль Леонардо да Винчи.