Окончила Московскую государственную консерваторию имени П.И.Чайковского по специальностям «Музыковедение» и «Орган», а затем аспирантуру Московской консерватории. Её учителями являются Заслуженная артистка России, Заслуженный деятель искусств России, профессор Московской консерватории, органистка Н.Н.Гуреева, ученица и наследница великого советского органиста и педагога Л.И.Ройзмана, и Заслуженный деятель искусств РФ, профессор Московской консерватории, музыковед И.А.Барсова.

Лауреат международных конкурсов и участница фестивалей, среди которых конкурс органистов «Санкт-Петербург – Гатчина» (2004) Московский международный органный фестиваль (2008), Международный Баховский фестиваль «От Рождества до Рождества» (2009), Международный фестиваль искусств «Дорога в Рождество» (2011), Международном фестивале искусств «Архангельское. Мистерия» (2012), Международный рождественский фестиваль «Искусство добра» (2016), VII Международный фестиваль искусств «Дорога в Рождество» (2017).

В различные годы принимала участие в мастер-классах следующих органистов: Жан Гийю (Франция), Йохан Труммер (Австрия), Гюнтер Рост (Австрия), Людгер Ломан (Германия), АрвидГаст (Германия), Х. Ромайер (Германия), Бернхардт Хаас (Германия), Жан Филипп Ле Тревуа (Франция) и др.

Ее репертуар включает сочинения для органа соло и с оркестром более пятидесяти композиторов: И.С.Баха, Д.Букстехуде, Н.Брунса, Л.Маршана, К.Бальбастра, М.Дюпре, Л. Вьерна, Ш.М.Видора, Э.Жигу, Л.Рога, Г.Бове, Ф.Мендельсона, И.Брамса, Й.Рейнбергера, Ф.Пуленка, М.Регера, А.Пярта, А.Хинастеры, Х.Гуриди, А.Аренского, В.Одоевского, А.Глазунова, М.Старокадомского, А.Гедике. Олеся активно сотрудничает с рядом современных композиторов, таких как: Э.Воммс (Голландия), Т.Бедетти (Италия), И.Шипилов, А.Наджаров, Т.Чудова, Л.Бобылев (Россия). В 2017 году знаменитый итальянский композитор Тициано Бедетти написал и посвятил Олесе Кравченко пьесу «LabirintoVeneziano» для саксофона и органа.

Гастролирует с различными программами в Лондоне (Великобритания), Гамбурге, Любеке, Берлине, Мюнхене (Германия), Амстердаме (Нидерланды), Гавре (Франция), Сан-Франциско, Санта-Барбаре, Сан-Луис-Обиспо, Лампоке (США). Выступает сольно и в ансамбле в ведущих органных залах России (Москва, Санкт-Петербург, Пермь, Екатеринбург, Новосибирск, Нижний Новгород, Красноярск, Мурманск, Архангельск, Барнаул, Иркутск, Южно-Сахалинск, Омск, Уфа, Набережные Челны, Ульяновск, Липецк, Тамбов, Белгород и др.).

В 2019 организовала и провела I Московский органный детский фестиваль мастер-классов «Vox Angelica», в котором участвовали более 30 юных органистов из 8 Детских школ искусств Москвы и Подмосковья. Также является идейным вдохновителем и художественным руководителем Серии органных концертов в Библиотеке-читальне имени И.С.Тургенева в Москве.

В концертных сезонах 2018-2021 г. в Российском национальном Музее Музыки в Москве с большим успехом проходил авторский абонемент Олеси Кравченко «В ансамбле с органом». В 2018 году состоялся уникальный проект. Музыкальная сказка «Маленький принц» Экзюпери прозвучала в исполнении народной артистки России Чулпан Хаматовой с музыкальным сопровождением арфы (Надежда Сергеева) и органа (Олеся Кравченко) в Малом зале Московской консерватории.

Партнерами Олеси Кравченко выступают саксофонисты Виталий Ватуля и Сергей Говоров, арфистка Надежда Сергеева, органисты Анастасия Черток, Наталья Ужви (Россия-Германия), Мария Моисеева, флейтист Антон Паисов, скрипачи ХирокоНинагава (Япония), Ксения Дубровская (Германия), Давид Ардуханян, певцы Николай Борчев (Германия), Мария Ария, Татьяна Ланская, Рустам Яваев, актеры Чулпан Хаматова, Яна Сексте, Григорий Адаменко.