Чезаре Кьяккьяретта получил образование в музыкальной академии Пескары (под руководством Клаудио Калисто) и консерватории имени Н.Пиччини в Бари. Брал уроки у Макса и Кристиана Бонней, Владимира Зубицкого и Могенса Эллегарда.

Как солист и участник камерных ансамблей выступал в престижных залах Италии и за ее пределами. Неоднократно удостаивался наград национальных и международных конкурсов (в сольной и ансамблевой номинациях). В 1993 году стал первым итальянцем-победителем международного конкурса Città di Castelfidardo. В 1991 и 1993 годах представлял свою страну на международных симпозиумах аккордеонистов: Unesco C.I.A.I.M.C. World Cup и Accordion World Trophy в Португалии.

В области камерной музыки сотрудничает с различными солистами, актерами и ансамблями, выступал в составе Квартета аккордеонистов Accord'Ance. Играл в сопровождении Камерного оркестра Каунаса под управлением Павла Бермана, оркестра Vox Aurae под управлением Лео Брауэра. В 2006 году исполнял музыку Нино Роты в Римском оперном театре с симфоническим оркестром имени Л.Керубини под управлением Риккардо Мути. Чезаре Кьяккьяретта особенно увлечен музыкой Пьяццоллы и является истинным знатоком его творчества. Свою любовь к музыке он передает ученикам, преподавая аккордеон в Консерватории имени Т.Скипы в Лечче.

Записи музыканта вышли на радио и телевидении Италии, Румынии, Кореи и других стран.