Ðîäèëñÿ â Äîíåöêå â 1952 ãîäó. Îòåö Àëåêñàíäð Ôåäîòîâè÷ èãðàë íà âèîëîí÷åëè â Äîíåöêîì ñèìôîíè÷åñêîì îðêåñòðå. Ðàííèìè ìóçûêàëüíûìè çàíÿòèÿìè Ñåðãåÿ ðóêîâîäèë äåä ïî ìàòåðèíñêîé ëèíèè – èçâåñòíûé óêðàèíñêèé ïåäàãîã è êîìïîçèòîð Ëåâ Ñàìîéëîâè÷ Øïîëÿíñêèé, âîñïèòàííèê  Ð.Ì.Ãëèýðà  ïî êîìïîçèöèè è Ô.Ì.Áëóìåíôåëüäà ïî ôîðòåïèàíî.

Ïîñëå îêîí÷àíèÿ Äîíåöêîãî ìóçûêàëüíîãî ó÷èëèùà Ñåðãåé Îñêîëêîâ ïîñòóïèë â Ëåíèíãðàäñêóþ ãîñóäàðñòâåííóþ êîíñåðâàòîðèþ èìåíè Í.À.Ðèìñêîãî-Êîðñàêîâà â êëàññ ïðîôåññîðà Ï.À.Ñåðåáðÿêîâà. Óñïåøíî ñîâìåùàë çàíÿòèÿ íà äâóõ ôàêóëüòåòàõ – ôîðòåïèàííîì è êîìïîçèòîðñêîì (êëàññ ïðîôåññîðà Â.Ë.Íàãîâèöèíà). Ïî êëàññó ôîðòåïèàííîãî àíñàìáëÿ îáó÷àëñÿ â êëàññå Ò.Ñ.Ñàìîéëîâè÷.

Âûñòóïàë â ôîðòåïèàííûõ äóýòàõ ñ Íàòàëüåé Îñêîëêîâîé, Àëåêñàíäðîì Êîíñòàíòèíîâûì, Àë¸íîé Ñìèðíîâîé (Ãåðìàíèÿ), Òàòüÿíîé Ðîâíåð (Ìîñêâà), ôîðòåïèàííûõ òåðöåòàõ ñ Ãàëèíîé Îâñÿíêèíîé è Òàòüÿíîé Ñàìñîíîâîé; Ñåðãååì Îñêîëêîâûì–ìëàäøèì è Ìàðèàííîé Äîìíèêîâîé; Spectrum-duo.

Ôîðòåïèàííûé àíñàìáëü Çàñëóæåííîé àðòèñòêè Ðîññèè Íàòàëüè Àðçóìàíîâîé, Àíàòîëèÿ Çàòèíà (Ìåêñèêà) è Ñåðãåÿ Îñêîëêîâà îñóùåñòâèë ïðåìüåðó Àìåðèêàíñêîé ðàïñîäèè íà òåìó G–H äëÿ äâóõ ôîðòåïèàíî è êëàâåñèíà Ñåðãåÿ Ñëîíèìñêîãî â Ìàëîì çàëå èì. Ì.È.Ãëèíêè Ñàíêò-Ïåòåðáóðãñêîé ôèëàðìîíèè. 

Ñåãîäíÿ çàñëóæåííûé äåÿòåëü èñêóññòâ Ðîññèè, çàâåäóþùèé êàôåäðîé çâóêîðåæèññóðû Ñàíêò-Ïåòåðáóðãñêîãî ãóìàíèòàðíîãî óíèâåðñèòåòà ïðîôñîþçîâ ïðîôåññîð Ñåðãåé Àëåêñàíäðîâè÷ Îñêîëêîâ èçâåñòåí êàê êîìïîçèòîð, ïèàíèñò, îðãàíèçàòîð ìåæäóíàðîäíîãî ôåñòèâàëÿ èñêóññòâ «Ñåðãåé Îñêîëêîâ è åãî äðóçüÿ». 

àïðåëü 2023