Симон Трпчески родился в Македонии в 1979 году. Он окончил Университет Святых Кирилла и Мефодия в Скопье (учился у профессора Б. Романова). В 2001–2003 годах он был артистом BBC New Generation, а в 2003 году был удостоен награды «Молодой артист» Королевского филармонического общества.  В 2009 году он был награжден президентским орденом «За заслуги перед Македонией», а в 2011 году стал первым в истории обладателем звания Народный артист Македонии.

Сотрудничал более чем с сотней оркестров, включая Лондонский симфонический оркестр и Лондонский филармонический оркестр, Симфонический оркестр Бирмингема, Национальный оркестр Франции, оркестр Концертгебау, Немецкий симфонический оркестр Берлина, Дрезденский филармонический оркестр, оркестры Лос-Анджелеса и Сан-Франциско, Сент-Луиса, Сиэтла и Балтимора, Кливлендский и Филадельфийский оркестры, а также Новый Японский филармонический оркестр, филармонические оркестры Сеула и Гонг Конга, симфонические оркестрыи Сиднея, Аделаиды, Мельбурна и Новой Зеландии.

Сотрудничал с такими дирижерами, как М.Элсоп, Г.Дудамель, Кристиан Макелару, Ш.Дютуа, Я.Груша, В.Юровский, С.Мялкки, А.Нелсонс, А.Паппано, В.Петренко, Р.Спано, М.Тилсон-Томас и Д.Зимман. Дружественные отношения с Королевским ливерпульским филармоническим оркестром особенно укрепились во время пребывания на посту главного дирижера Василия Петренко. Вместе они записали шедевры фортепианного репертуара русских композиторов: все четыре фортепианных концерта Рахманинова, а также Рапсодию на тему Паганини (для лейбла Avie), два фортепианных концерта Чайковского и Первый и Третий фортепианные концерты Прокофьева (для Onyx Classics).

Пианист выступал на концертных площадках Нью-Йорка, Сан-Франциско, Вашингтона, Колумбии, Лондона, Парижа, Амстердама, Милана, Мюнхена, Праги, Гамбурга, Бильбао, Стамбула, Дублина и Токио. С момента своего дебюта в Вигмор-холле в 2001 году он остается постоянным артистом, выступающим на этой площадке, в 2018 году был удостоен положения «музыканта в резиденции» и записал два сольных концерта для лейбла Wigmore Live.

Регулярно выступает в качестве камерного музыканта на фестивалях в Аспене, Вербье, , Verbier, в Рисёре, Бергене и на фестивале Балтийского моря. Среди партнеров по камерному исполнительству - виолончелист Д.Мюллер-Шотт.

Пианиста ценят не только за безупречную технику и высокий художественный вкус, но и за его деятельность, способствующую укреплению культурного имиджа Македонии. Его проект камерной музыки Makedonissimo посвящен знакомству мировой публики с богатыми традиционными народными корнями Македонии. В сотрудничестве с композитором Панде Шахов, он сплетает в единый звуковой мир македонскую народную музыкальную традицию и виртуозные джазовые рифыи. После успешной премьеры в Германии на Ludwigsburger Schlossfestspiele проекта представили в Словении, Великобритании, Польше, Нидерландах, Франции, Сербии, Черногории и Румынии, а будущие выступления запланированы в России, Новой Зеландии и Австралии.

При особой поддержке KulturOp - ведущей культурной и художественной организации Македонии - пианист регулярно работает с музыкантами Македонии, взращивая молодыми таланты следующего поколения.

Плодотворное сотрудничество с такими лейблами, как EMI Classics, Avie Records, Wigmore Hall Live, Onyx Classics и в настоящее время Linn Records, привело к созданию обширной дискографии, отмеченной множеством наград: дебютный альбом был удостоен награды «Выбор редакции» и «Дебютный альбом» на церемонии вручения премии «Граммофон» (2002); цикл концертов Рахманинова (2010 и 2011) назван «Выбором редакции» по версии Gramophone, а также получил премию Diapason d’Or; Wigmore Live CD (2012) был назван «Классическим компакт-диском недели» по версии The Telegraph. В семи компакт-дисках представлены произведения русских композиторов Рахманинова, Прокофьева, Стравинского, Чайковского, Скрябина, Мусоргского и Римского-Корсакова. Также он записал музыку Шопена, Брамса, Пуленка, Баха, Листа и Дебюсси.